Chiloé đã được Renato Cárdenas, nhà sử học tại Thư viện Quốc gia Chile, mô tả là "một vùng đất tách rời riêng biệt, gắn liền với biển hơn là lục địa, một xã hội mong manh với tinh thần đoàn kết mạnh mẽ và sự gắn bó lãnh thổ sâu sắc."[3]

Lịch sử của Chiloé bắt đầu với sự xuất hiện của những cư dân loài người đầu tiên vào hơn 7.000 năm trước.[4] Trải dài dọc theo bờ biển Chiloé là một số bãi rác - bãi chứa rác thải sinh hoạt cổ xưa, chứa vỏ nhuyễn thể, công cụ bằng đá và tàn tích lửa trại. Tất cả những di vật này cho thấy sự hiện diện của các nhóm du cư sống nhờ thu thập các sinh vật biển (nghêu, vẹm và những loài khác) và săn bắn hay đánh cá.[5]

Khi những người chinh phục Tây Ban Nha đến đảo Chiloé vào thế kỷ 16, đảo này là nơi sinh sống của các dân tộc Chono, Huilliche và Cunco. Các dân tộc ban đầu này từng qua lại vùng nước nguy hiểm của quần đảo Chiloé trên những chiếc thuyền gọi là dalcas với kỹ năng gây ấn tượng cho người Tây Ban Nha.[6]

Người Tây Ban Nha đầu tiên nhìn thấy bờ biển Chiloé là nhà thám hiểm Alonso de Camargo vào năm 1540, khi ông đang đi du hành đến Peru.[7] Tuy nhiên, trong một chuyến thám hiểm do Pedro de Valdivia chỉ huy, thuyền trưởng Francisco de Ulloa đến eo biển Chacao vào năm 1553 và khám phá các đảo tạo nên quần đảo, và do đó được cho là người châu Âu đầu tiên phát hiện ra Chiloé.[6] Năm 1558, người lính Tây Ban Nha García Hurtado de Mendoza bắt đầu một cuộc thám hiểm mà đỉnh điểm là quần đảo Chiloé được tuyên bố thuộc về Vương quốc Tây Ban Nha.

Thành phố Castro được thành lập vào năm 1567.[8] Đảo ban đầu được những nhà thám hiểm Tây Ban Nha gọi là Tân Galicia,[9] nhưng tên này không vững chắc và tên Chiloé, nghĩa là "nơi của hải âu " trong ngôn ngữ Huilliche, được đặt tên cho đảo.[3]

Các nhà truyền giáo Dòng Tên đến đảo Chiloé đến Chiloé vào đầu thế kỷ 17, họ chịu trách nhiệm truyền giáo cho người dân địa phương và xây dựng một số nhà nguyện trên khắp quần đảo. Đến năm 1767 đã có 79 và ngày nay có thể tìm thấy hơn 150 nhà thờ bằng gỗ được xây dựng theo phong cách truyền thống trên các đảo, một số trong đó được UNESCO công nhận là di sản thế giới.[7][10] Sau khi các tu sĩ Dòng Tên bị trục xuất vào năm 1767, các tu sĩ dòng Phanxicô đảm nhận trách nhiệm truyền giáo đến Chiloé từ năm 1771.[8]

Chiloé chỉ trở thành một phần của nước cộng hòa Chile vào năm 1826, tám năm sau khi giành được độc lập và sau hai chiến dịch giành độc lập thất bại vào năm 1820 và 1824.[11] Từ năm 1843, một số lượng lớn người Chiloé di cư đến Patagonia để tìm kiếm việc làm, chủ yếu ở Punta Arenas, nhưng khi điều kiện sống và làm việc ở Chiloé được cải thiện trong thế kỷ tiếp theo, lượng di cư này bắt đầu giảm dần.[12]

Vào thế kỷ 19, Chiloé là trung tâm của những người săn cá voi nước ngoài, đặc biệt là những người săn cá voi từ Pháp. Từ giữa thế kỷ 19 và cho đến đầu thế kỷ 20, Chiloé là nhà sản xuất tà vẹt đường sắt chính cho toàn lục địa.[13] Kể từ thời điểm này, các thị trấn mới dành riêng cho ngành công nghiệp này được hình thành, bao gồm Quellón, Dalcahue, Chonchi và Quemchi. Từ năm 1895, đất đai được trao cho những người định cư châu Âu, và cả những ngành công nghiệp sản xuất lớn.

Do nông nghiệp phát triển, các khu vực nội địa của đảo Chiloé bắt đầu bị chiếm giữ; trước đó chỉ có vùng bờ biển là có người sinh sống. Với việc xây dựng tuyến đường sắt giữa Ancud và Castro vào năm 1912, việc chiếm đóng các vùng nội địa đã hoàn thành. Tuyến đường sắt này không còn hoạt động.[14]